作詞・作曲：小室哲哉 編曲：小室哲哉、COZY
「TOO SHY SHY BOY!」（トゥー シャイ シャイ ボーイ）は、日本の女性歌手、観月ありささんの4枚目のシングル。
累計で36万枚を超える売り上げを記録し、観月さん最大のヒット曲となった。
小室さんによる作詞・作曲・編曲・プロデュースにより発表された楽曲で、制作初期のデモテープは他の音楽シーンと合わず「ちょっと違う感じで」と歌詞・バックトラック・キー共に何度もリテイクを要請される程の難産だった。
小室さんは「1987年に出来ていたら間違いなくTM NETWORKでやっていた」と語り、その他にもTMではできないアイディアを本作に託していた。
観月さんは最初「リズムを取るのか、メロディーを取るのか」が把握できずに、曲についていけなかった。小室さんがスタジオに来て、キーボードを鳴らしてガイドを行う等色々なアドバイスをした。
後に小室さんも同年10月21日に発売されたアルバム『Hit Factory』で本曲をセルフカバーしている。
このシングルからカラオケが収録された。
2021年12月29日、小室さんによるリアレンジを施した「TOO SHY SHY BOY! (TK SONG MAFIA MIX)」が配信シングルとしてリリースされた。同曲は観月さんが主演を務めるテレビ朝日・ABEMAのドラマ『奪い愛、高校教師』テーマソングとなっている。
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