2022年を代表するドラマ「鎌倉殿の13人」で暗殺者役として活躍した俳優・梶原善が昭和から令和にかけ、オヤジ達の楽園であり続けたビルをぶらっと訪問する。
今回のビルぶらは、大晦日4時間スペシャル！これまで梶原善が訪れた全31ビルの中から反響の大きかった傑作ビル4選をノーカットで放送！更にもう一度見たい昭和な名シーンもまとめてお届け！
記念すべき番組初回放送「ニュー新橋ビル」では初レポの梶原が神の手を持つマッサージオバサンの技に悶絶！故郷・岡山の「岡ビル」では超レアな卵かけごはんに舌鼓。「神田古書センター」では昭和な漫画・雑誌の数々に梶原も童心に返ってワクワクが止まらない！？
更に「新橋駅前ビル」で出会った懐かしの文房具・秋葉原に眠っていた伝説の家電機器など「昭和グッズ」の数々もまとめて紹介！「東京交通会館」老舗行列店のサックサクとんかつ！「桜木町ぴおシティ」の純喫茶で梶原が「番組史上ナンバー1」と絶賛したナポリタン！など「昭和グルメ」をもう一度堪能！そして、一度見たら忘れられない「超個性的な昭和人」との出会いの数々も振り返る！飲兵衛ビル「エイトセンター」で出会ったJK！？なおみ先輩。新橋で出会った最後の「流し」と言われるケンちゃん。伝説の靴磨きおばあちゃん！
ビルぶらの常連さんも、初めましての方も今年の大晦日、除夜の鐘が聞こえてくる時間まで、しばし昭和にタイムスリップしちゃいましょ～！
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